La proprietà, che comprende un ampio giardino e un parco, si trova sul lato orientale del centro di Asolo, in un'area storicamente importante, proprio sotto la Rocca.
Il terreno fu acquistato nel 1646 dalla nobile famiglia veneziana dei Rubini e nel 1691 la villa fu eretta dal cardinale Gian Battista Rubini, vescovo di Vicenza e nipote di papa Alessandro VIII (noto all'epoca come Pietro Ottoboni). I personaggi più illustri dell'epoca furono ospitati nella villa. Grazie al Cardinale, la villa divenne nota come "Il Galero", che è il nome del noto copricapo che i Cardinali indossano, costituito da un cappello molto rigido con una nappina a coste, che è stato riprodotto in vari elementi decorativi in tutta la villa.
Nel 1700 la famiglia Rubini lasciò Asolo e la villa passò infine alle famiglie Braga, Bragadin e Moretti. Nel 1870 la proprietà fu venduta a Carlo Naya, che poi la cedette nel XX secolo alla famiglia Fioccone e infine alla famiglia De Lord Rinaldi, gli attuali proprietari.
La villa è impreziosita da decorazioni che ornano le pareti, stucchi e intonaci veneziani in stile tardo barocco, tutti ben conservati, che conferiscono alla villa un aspetto raffinato ed elegante.
L'archivio di famiglia è purtroppo andato perduto e il nome dell'artista che ha realizzato le decorazioni rimane sconosciuto. Si può affermare con certezza che l'opera è stata realizzata da un maestro veneziano, poiché le decorazioni sono state rese con una tecnica particolare che permette di ottenere determinate linee e abbellimenti coerenti con lo stile dell'epoca.
La finezza dell'artigianato è evidente soprattutto nel drappeggio degli ornamenti e nelle figure a rilievo in bassorilievo. Come già ipotizzato in epoca rinascimentale, sono possibili due livelli di interpretazione delle decorazioni: uno completamente descrittivo, l'altro più sottilmente simbolico. Gli uccelli che appaiono e scompaiono tra cornici e lesene - pavoni e gufi, aironi e passeri, falchi e ibis - sembrano volare in un oscuro mistero, piuttosto che nell'eleganza festosa della decorazione.