La propriété, qui comprend un vaste jardin et un parc, est située à l'est du centre-ville d'Asolo, dans une zone historiquement importante, juste en dessous de la Rocca ou forteresse.
Le terrain a été acheté en 1646 par la noble famille vénitienne Rubini et, en 1691, la villa a été construite par le cardinal Gian Battista Rubini, évêque de Vicence et neveu du pape Alexandre VIII (connu à l'époque sous le nom de Pietro Ottoboni). Les personnages les plus illustres de l'époque ont bénéficié de l'hospitalité de la villa. Grâce au cardinal, la villa est devenue connue sous le nom de "Il Galero", du nom de la célèbre coiffe que portent les cardinaux et qui consiste en un chapeau très rigide avec une houppe nervurée, reproduite dans divers éléments décoratifs à travers la villa.
En 1700, la famille Rubini a quitté Asolo et la villa est passée aux familles Braga, Bragadin et Moretti. En 1870, la propriété a été vendue à Carlo Naya, qui l'a ensuite vendue au XXe siècle à la famille Fioccone et enfin à la famille De Lord Rinaldi, les propriétaires actuels.
La villa est ornée de décorations sur les murs, de stucs et d'enduits vénitiens de style baroque tardif, tous bien conservés, qui donnent à la villa un aspect raffiné et élégant.
Les archives familiales ont malheureusement été perdues et le nom de l'artiste qui a réalisé les décorations reste inconnu. On peut affirmer que l'œuvre a été réalisée par un maître vénitien, car les décorations ont été réalisées en utilisant une technique particulière qui permet d'obtenir certaines lignes et certains embellissements conformes au style de l'époque.
La finesse de l'exécution est particulièrement évidente dans le drapé des ornements et les figures en bas-relief. Comme cela se faisait déjà à la Renaissance, deux niveaux d'interprétation des décors sont possibles, l'un étant totalement descriptif, l'autre plus subtilement symbolique. Les oiseaux qui apparaissent et disparaissent entre corniches et pilastres - paons et hiboux, hérons et moineaux, faucons et ibis - semblent voler dans un mystère obscur, plutôt que dans l'élégance festive de la décoration.